Desacreditado no amor após o término de um relacionamento que acreditava ser sólido, Caleb se torna um homem pessismista quanto às mulheres. No feriado de Ação de Graças, ele conhece a namorada do seu irmão mais novo, Peter, e tenta convencê-lo de que o relacionamento não irá lhe trazer nada além de dor.
