Alice Marano (Claire Danes) e sua melhor amiga, Darlene Davis (Kate Beckinsale), moram em Upland, Ohio e decidem fazer uma viagem até a Tailândia para celebrarem a conclusão do colegial e para "comemorarem a dor", pois em breve pela primeira vez na vida iam se separar, pois Darlene iria para a faculdade. Inicialmente seria uma viagem para o Havaí, mas para elas o Havaí é um lugar para quem está de férias ou em lua-de-mel e, assim, Darlene esconde de seus pais que vai para o oriente.