Em Manhattan, Kathryn Merteuil (Sarah Michelle Gellar) e Sebastian Valmont (Ryan Phillippe), pertencem a uma rica família e vivem como irmãos, desde o casamento do seus pais. Ele tem a fama de ser um incrível sedutor e gosta de manter tal reputação, enquanto que Kathryn, apesar de ser ainda mais amoral que ele, prefere fazer o gênero da jovem boa e comportada.
