Frank O'Brien (Denis Leary) é um ladrão que pretende fazer um último golpe, roubando uma pintura de quatro milhões de dólares. Para acompanhá-lo no roubo, ele leva sua namorada Roz (Sandra Bullock), uma nova-iorquina de descendência judia, cujo sonho é se assentar e ter filhos, por isso ela insiste que este seja o último trabalho ilegal de Frank.
