No submundo dos pequenos crimes em Nova York, Sky Masterson (Marlon Brando), um viciado em apostas, aceita o desafio proposto pelo velho conhecido Nathan Detroit (Frank Sinatra) e terá, de convencer a correta e faná,tica Sarah Brown (Jean Simmons), missioná,ria de um grupo religioso, a viajar com ele até, Havana, Cuba, para um jantar a dois.
