Oliver Tate (Craig Roberts) é um menino de 15 anos que tem dois objetivos na vida: perder a virgindade antes do seu aniversário com a sua nova namorada Jordana (Yasmin Paige), e tentar afastar a mãe do ex-namorado que se mudou para a casa ao lado. Além disso, para salvar o casamento de seus pais, Oliver tem a ideia de controlar a vida sexual deles e de forjar cartas românticas sugestivas de sua mãe para seu pai.