Em Nova York, dois sócios de Bugsy Siegel (Warren Beatty) tentam descobrir uma maneira de participar dos lucros da Costa Oeste e mandam Bugsy para Los Angeles para dividir o espaço com o chefão local. Mas esta viagem, prevista para durar quatro dias, leva a vida toda, pois ele se apaixona pela cidade, pelos filmes e, principalmente, por Virginia Hill (Annette Bening).
